MacからだとFTPでアップロードするRubyファイルとかが壊れる(多分Windows用のファイルで改行コードの問題だと思う)問題で、今まではMacの上にVirtualBoxを使ってUbuntuをインストールしてその上にFilezillaを乗せていたんですが、Windows10の環境をParallels Desktopで作ってあるのでそちらにFilezillaをインストールしておきました。これでWindowsから転送すれば問題ないはずです。
UbuntuもVirtualBoxから抜いて今何も入れていない状態なんですが、近々Parallels Desktopでインストールして様子を見ようかと思っています。
なかなか便利なので買って良かったと思っています>Parallels Desktop