iTunesにCDを30枚位取り込んでライブラリを整理している時に、ファイルがごちゃごちゃになったので一回全部削除してファイルを入れ直し、iTunesに登録し直したんですが、それを反映しようとiPhoneにつないだら同期してくれなかったんですよね。
iTunesでiPhoneを開いて「同期」を押しても一瞬で終了、ライブラリは反映されず、みたいな状態でした。
原因はiTunesのiPhone、「ミュージック」の項目の「音楽を同期」のチェックが外れているからです。
チェックを入れれば無事ライブラリが転送されて同期が始まります。
コレに気づくまでに10分位かかってイライラしたので、同じ状況の人はそこをチェックしてみて下さい。